История Эскориала начинается 10 августа 1557 г., когда армии Филиппа II разбили французов в битве у Сент-Кантена во Фландрии. Это произошло в день св. Лоренсо (San Lorenzo), и Филипп II решил воздвигнуть монастырь в честь этого святого. Новый дворцовый комплекс должен был олицетворять силу испанской монархии и испанского оружия, напоминая о победе испанцев при Сан-Кантене. Постепенно планы разрастались, равно как и значимость сооружения. В нём было решено воплотить завет Карла V — создание династического пантеона, а также, объединив монастырь с королевским дворцом, в камне выразить политическую доктрину испанского абсолютизма. Король послал двух архитекторов, двух учёных и двух каменотёсов подыскать место для нового монастыря так, чтобы оно было не слишком жарким, не слишком холодным и не слишком далёко от новой столицы. После целого года поисков они оказались там, где сейчас находится Эскориал.
Кроме своего пристрастия к св. Лоренсо Филипп II отличался погружённостью в себя, меланхоличностью, глубокой религиозностью и слабым здоровьем. Он искал место, где мог бы отдохнуть от забот короля самой могущественной империи мира. Он хотел жить в окружении монахов, а не придворных; кроме королевской резиденции Эскориал должен был стать в первую очередь монастырём ордена св. Иеронима. Филипп II говорил, что он хотел «построить дворец для Бога и лачугу для короля». Филипп не разрешал никому составлять свою биографию при жизни: в сущности, он написал её сам, и написал в камне. Победы и поражения империи, последовательность смертей и трагедий, одержимость короля учением, искусством, молитвами и управлением государством — всё это нашло отражение в Эскориале. Центральное положение огромного собора символизирует веру короля в то, что во всех политических действиях нужно руководствоваться религиозными соображениями.
Первый камень был заложен в 1563 г. Строительство продолжалось 21 год. Главным архитектором проекта сначала был Хуан Баутиста де Толедо, ученик Микеланджело, а после его смерти в 1569 г. завершение работ поручили Хуану де Эррере, которому принадлежат идеи окончательной отделки. Комплекс представлял собой почти квадратное в плане сооружение, в центре которого располагалась церковь, к югу — помещения монастыря, к северу — дворец; для каждой из частей предусматривался свой внутренний двор.
Филипп следил за всеми этапами проектирования и строительства. Большое значение с концептуальной точки зрения имел выбор архитектурного стиля. Филиппу II нужно было подчеркнуть разрыв со средневековым прошлым и европейское значение своей державы. Этому требованию в наибольшей степени соответствовал стиль архаизированной ренессансной архитектуры.
Для внутреннего убранства использовались лучшие материалы и были собраны лучшие мастера полуострова и других стран. Деревянная резьба была выполнена в Куэнке и Авиле, мрамор привезён из Арасены, скульптурные работы были заказаны в Милане, бронзовые и серебряные изделия изготовлялись в Толедо, Сарагосе, Фландрии. 13 декабря 1584 г. был уложен последний камень в здание комплекса. После этого за работу взялись художники и декораторы, среди которых были итальянцы П.Тибальдини, Л.Камбьязо, Ф.Кастелло и др.
И после окончания строительства Филипп II не оставлял своими заботами Эскориал. Здесь он собрал большое количество работ испанских и европейских живописцев, сюда свозились ценные книги и рукописи. Уже после смерти Филиппа II коллекции продолжали пополняться его наследниками, и теперь Эскориал хранит работы Тициана, Эль Греко, Сурбарана, Риберы, Тинторетто, Коэльо.
Покои короля, в противоположность роскоши больших военных залов и мрачной пышности пантеона, были отделаны крайне просто. Кирпичные полы, гладкие белёные стены — это было выдержано более в традиционном духе испанских жилищ и, кроме того, отвечало сотворённому образу Филиппа-монарха.
Архитектура. Эскориал блестяще воплотил заложенные в нём идеи. Воздвигнутый из светлого песчаника в ясных и строгих формах, он высится на фоне горной зелени так же спокойно и уверенно, как смотрит на нас Филипп II с портрета Коэльо. Удивительно соответствие формы каждого из сооружений своему назначению: простота королевских покоев, светлый и высокий интерьер церкви, лёгкий строй аркад в библиотеке, мрачное великолепие усыпальницы. Внутренние дворы с зеленью как бы разрежают камень и впускают горный свет в покои. Недаром Филипп II так любил своё детище. Сюда он приказал перевезти его при приближении смерти. Эскориал стал образцом дворцовых комплексов, которому подражали или от которого отталкивались последующие испанские короли.
Эскориал представляет собой прямоугольник 208 х 162 м. В нём 15 галерей, 16 патио (внутренних двориков), 13 часовен, 300 келий, 86 лестниц, 9 башен, 9 органов, 2673 окна, 1200 дверей и коллекция из более чем 1600 картин. Некоторые считают, что здание по форме напоминает перевёрнутую жаровню в память о св. Лоренсо, которого зажарили живым.
Северную и западную стены монастыря окружает большая площадь, называемая лонха (исп. lonja), а с южной и восточной стороны расположены сады, откуда открывается великолепный вид на монастырские поля, плодовые сады и окрестности Мадрида за ними. Этим видом любуется и статуя короля Филиппа II в саду Фрайлес (исп. Jardin de los Frailes), где монахи отдыхали после своих трудов. Справа от сада находится галерея для выздоравливающих.
Музеи. В Эскориале находятся два больших Новых музея. В одном из них представлена история строительства Эскориала в рисунках, планах, строительных инструментах и масштабных моделях. Во втором, в девяти великолепных комнатах хранятся полотна XV—XVII вв. начиная от Босха до Веронезе, Тинторетто и Ван Дейка, а также художников испанской школы. Габсбургов не зря считают величайшими покровителями искусств своего времени. Особенно полно представлены художники фламандской школы и Тициан, придворный художник Карла V.
Пантеон. Одна из целей строительства Филиппом II Эскориала — создание мавзолея для его отца, императора Карла V, чьи останки были перенесены сюда в 1586 г. Однако великолепный пантеон в бронзе, мраморе и яшме был сооружён в крипте церкви только при Филиппе III в 1617 г. Здесь покоится прах всех королей Испании, начиная с Карла V, кроме Филиппа V, который терпеть не мог мрачности Эскориала и просил похоронить его в Сеговии, и Фердинанда VI, чья могила находится в Мадриде. Королевы, которые дали жизнь наследникам мужского пола, также захоронены здесь. Напротив находится возведённый в XIX в. Пантеон принцев, где хоронят принцев, принцесс и королев, чьи дети не унаследовали трона.
Две гробницы в Эскориале пустуют. Последним здесь был погребён единственный не король, удостоенный такой чести, — Дон Хуан Бурбон. Его сын и нынешний король Хуан Карлос I, да и весь народ Испании чувствовали, что он заслужил подобный знак признания своей поддержкой демократии при Франко и отказом от трона в пользу сына ради мирной передачи власти.
Собор. В то время, как некоторые прославленные посетители восторженно отзывались о великолепии Эскориала, других грандиозность собора скорее подавляла. Французский писатель и интеллектуал Теофиль Готье писал: «В соборе Эскориала чувствуешь себя таким ошеломлённым, таким сокрушённым, таким подверженным меланхолии и подавленным несгибаемой силой. что молитва кажется полностью бесполезной».
Фрески на потолке и вдоль 43 алтарей написаны испанскими и итальянскими мастерами. Главное ретабло (заалтарный образ) спроектировал сам архитектор Эскориала Хуан де Эррера; между яшмовыми и мраморными колоннами размещены картины сцен из жизни Христа, Девы Марии и святых. На другой стороне находятся королевские места и скульптуры Карла V, Филиппа II и их семейств за молитвой.
Библиотека. Библиотека Эскориала уступает только ватиканской и хранит рукописи св. Августина, Альфонсо Мудрого и св. Тересы. Здесь находится крупнейшее в мире собрание арабских манускриптов, иллюстрированных сборников гимнов и работ по естественной истории и картографии начиная со средневековья. Это единственная библиотека в мире, где книги ставятся корешками внутрь, чтобы лучше сохранялись древние украшения переплётов. Папа Григорий XIII провозгласил, что каждый укравший книгу отсюда будет отлучён от церкви. Сейчас большинство из выставленных книг — копии оригиналов.
Роспись потолка, сделанная Тибальди и его дочерью. символизирует семь наук: грамматику, риторику, диалектику, арифметику, геометрию, астрономию и музыку. Двум главным наукам, теологии и философии, посвящены торцевые стены.
Во время царствования Бурбонов часть жилых помещений была перестроена и вблизи монастыря возведены два небольших дворца, используемых как охотничьи и домики для гостей.